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スタートアップ50社にワーケーションに対する意識調査をしました。
結果は、社員がワーケーションをするのは問題ないとする経営者が殆どな反面、『費用負担が会社ならば、明確なROI(費用対効果)を求める』という、当然の結果でした。

たとえば、法人版ふるさと納税制度を使って地域側がワーケーションプロジェクトをつくり、そこに企業が節税兼ねてプロジェクト支援すると、三方良し、となるかもですね。
ワーケーションというとハードル高く感じる企業も多く、働き方の自由度を高めた結果ワーケーションをしていたという流れになってくのではないでしょうか。

交通費どうするとか制度に落とし込むのは大変ですし投資対効果に見合うかの検証が難しいです。
そんなにみんなワーケーションしたいの?って疑問です。

物珍しさでやってみたい人はいるかもしれませんが。

物珍しさでやってみたい人のために制度を作るなんてことを、まともな人事はしません。本質的にそれが働き方の自由や生産性の向上などとのバランスとしてどうかという議論はしますが。

本気でワーケーションしたい人が(仮に)5%しかいないのなら、人事は他の制度を考えることにリソースを割くと思います。または「会社の宣伝になる」という広報目線なら可能性はありますけど。
(1)普段やっている仕事を同じようにする
(2)普段できない仕事をする
(3)次の仕事のネタを探す

普段と違う環境に自信を置くといろんなビジョンとか時間の違いとか感じると思います、絶えず不連続に進化する姿勢を若いうちから磨くのが今本当に必要なのと是非若いうちにいろんな世界を見て欲しいですね。
「職業生活設計」という言葉があります。これは職業上やこれからの生活に対しての目標やプランを描くこと。ワークとライフのバランスをとり、自分自身のキャリアは自分でデザインしていく。それを体現していきたいし、支援していきたい。
ワーケーション本当に最高です。遠方の友達に会いに行く時に平日の安い料金で行って1日仕事して、休日は遊んで、次の週も平日に帰るみたいなことができて幸せでした…。ただこれを実現できる前提がワークスペース(H1Tやtimework)を契約していることだと思っていて、このお陰で全国どこでも良環境で仕事をすることができます。
労働時間としてコミットするのではなく、成果報酬的なissueに対してコミットする仕組みじゃないと、経営側としては厳しいと思うな。
プラスして、セキュリティ面も気になると思うし
私のように実家が田舎な人は、ひとりで勝手にワーケーションしやすいなと思いました。行き先の土地に友達・仲間がいてプライベートの時間で交流を行えるということが、仕事の生産性向上に繋がるような気もしました。
オフィススペースを減らすことにつなげればよろしいかと。
オフィススペースだけ減らされて働く場所を充実させる補助がない、なんでことにならないように、働き手は会社側に補助を求めた方が良い、と感じます。
なんで制度を求めるのかは意味不明ですね。リモートワークで通勤要らないんだから勝手にやれば、と思います。この一年で3回くらいはやりましたが、仕事終わりに美味しいお酒が飲めるし、週末には観光できるし良いことだらけ。リフレッシュできます。早く仕事終わらせたいから効率も良くなるし、やらなくていいことはやらなくなります。