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後ろ向きの転職を繰り返さないように。

情熱的に挑戦したいという前向きな理由ではなく、前職での不満など後ろ向きの理由で転職した人は、それを繰り返す可能性が高い。

挑戦し続けるか、逃げ続けるか、人生を決めるのは自分次第です。
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ワタシ自身が採用する側でインタビューする際、このランキング上位の質問などは当然するのですが、一番知りたいのは「その方の根底にある動機は何か」ということです。志望動機の「動機」ではなく「行動の動機」ですね。

例えば、絶対他人に負けたくないという「競争意欲」なのか、とにかく顧客に尽くしたいという「顧客志向」なのか。はたまた、タスクはやり遂げないと気が済まないという「切迫性」なのか。

優秀だ、仕事ができる、過去実績がある、と言っても、そのように動かす「動機」は人ぞれぞれ、そして雇う側が求める「動機」も会社によっても職場によっても違う。ここを間違えると入社してからが結構悲惨で、実際にそんなケースを見てきました。

故に、採用する側はもちろんのこと、キャリアチェンジを考える候補者側も、この仕事・職場で上手くいく「動機」って何だろう、自分が頑張る時の「動機」って何だろう?と常に考えてみることは有用じゃないかなと思いますね。
退職理由や志望動機が気にならない訳ではないですが…圧倒的に8位/9位の方が気になります。会社において今Gapがあるから採用をするわけで、そのGapをどう埋めてくれるのか、候補者の言葉で聞くことには意味があると思います。

また、失敗談や仕事での苦労話は、深掘りしていくと確実に「チャレンジのど真ん中にいた人」か「他の人の苦労話を傍観していた人」かが別れるポイントだと思います。実体験を持っている人は、解答の深さがあると思います。

ベンチャーだからの部分もありますが、新しい事業を起こすことに伴う苦労は(おそらく普通は)めちゃくちゃあります。紆余曲折ありの、前提が覆るような事件ありの、横槍は日常茶飯事ふってきます。そういう時に、どう考えてどう行動するか。
それを見極める上で、とても大事な質問だと思います。たしか同じことをテスラのElon Muskも言ってたような。
1回30分の面接で把握できることなどたかが知れています。継続的にコミュニケーションを取り、知り合いの知り合いくらいの「弱いつながり」からの転職が増えてくるはず。そのためには自分の周りにしっかりとした仕事のためのネットワークを持っておくことが重要。
就職の動機なんて、はっきり言ってどうでも良い。
大事なのは、自分自身が心からここで働きたいと思うかだし、何でも良いからその決断理由を自身が理解し、納得しているかだと思う。

そういえば、かつてリクナビ副編集長として学生向けの就職セミナーで講演したとき、散々就活についてのお作法を話した挙句、最後に「でも、直感が一番正しいから」と伝えていたのを思い出した。それまで必死にメモ取ってた学生の手が皆んな止まってたなぁ笑。