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「自分は、いま何を達成しているのか。周囲から、意味のある仕事だと認められているのか。効率的に働けているのか。そんな、不安に駆られたのです」と、サラっと書いてありますが、こここそがポイント。

そういう環境で不安を覚える人てまないと、VCの世界では成功しないと思います。
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2019年に上場したスラックが、時価総額2兆円をつけた時、その株式の24%(約5000億円分)をもっていた男がいます。それが、今回インタビューをした投資家です。

イタリア系米国人で、一度話し始めると、喋りがとまらないナイスなキャラクター。かつてヤフーで働いた時、いかに無数の起業家の原石たちと知り合い、それが名門VCの投資家としての「武器」になったかを、語ってくれました。

シリコンバレーとは改めて地理的なものではなく、そこで成功体験を共有した無数のネットワークが、何層にも重なり合っていることが良くわかります。ユニコーン企業は空から降ってくるのではなく、同僚や元上司が世代を超えて作っているものだ、ということですね。
とても印象に残ったインタビューでした。

アンドリューはシリコンバレーのど真ん中出身でもなく、大学もスタンフォードやハーバードではない。キャリアのスタートもYahoo!の実ビジネス。いい意味での叩き上げ感が伝わってくる人です。スラックとのストーリーも彼の信念と粘り強さを示すものではないでしょうか?

アクセルに入ってすぐの不安感の話はVC業界の人だけではなく、転職をした人、新しいチームに入った人など多くの人が共感する内容だと思います。またアクセルほどの有名VCであっても少数のスタープレイヤーが回すモデルではなく、今後50-100年続く組織を作り、イノベーションを起こしていくために社内のカルチャーや教育を大切にしているという点が特に心に残っています。
腹落ち感のあるストーリーです。自分の経験と合わせて3つほど、1)まず人、次も人、最後まで人、2)偽陰性(過去の成功に囚われない)、3)起業家と投資家の絶妙な交わり。

何事も人が大事。投資に限らずいつもそう思います。これまでの3つのキャリアを通じて幅広いフェーズと触れ合ってきましたが、0->1が作れるかも人、その後事業化に成功できるかも人、グロースできるかも人、上場後も成長し続けられるかも人、そして大企業が腐敗したり復活するのも人、結局全て人だと思います。

人の可能性は皆見極めようとします。でも、人以外の情報に惑わされて正しい判断ができないことがあります。スタートアップであれば創業者、グロースフェーズであれば経営チーム(+組織)、大企業であれば経営体制の変更(+組織)が、人の情報。ですがやはりプロダクトや財務諸表などの経営指標、株価推移などを見てしまいます。両方見なければいけないので、どちらのファクターを重視するかの判断が経験上求められるのですが、大きな可能性を見落とす場合は、「人や経営力の変化を過小評価した時」だと思います。

偽陰性は私もいつも意識しています。が、これ言葉にするよりもずっと難しいです。何が違いなのか、最終的には「言語化」できないと大きな判断はできないからです。

最後の点、起業家の最大のアセットはその人そのものだと思います。投資家の最大のアセットは幅広い視点から得られる時代の変化の嗅覚。優秀な人(達)が、時代の流れを読み最適なタイミングで、それに合ったプロダクトを開発できれば、大きな成功を治める可能性がある。当たり前ですが、時代の流れを読むのもこれまた簡単ではない。アクセルのケースでもありましたが、時代の変化読むには多くのN数が有利に働きますし、そこにアンテナをはれていることが必須。でもそれだけでは十分ではない。一般化して、抽象化して、最後「言語化」までできるいか田舎。流れ(=市場の成熟度)を読み、それを起業家と共有することができれば素晴らしい未来がやってくるということ。

最後に。投資家も結局は人だと思います。流れを見るて、言語化できるかは人です。そういう人(=投資家)は単なるお金を提供してくれる以上の付加価値を提供してくれる可能性があります。なので、やっぱり新しい世界を作るのは人であり、人と人との交わりが大事だなと思っています。
このSozo Venturesとの共同企画、毎回面白い。このシリーズ読んでVC憧れる人増えるだろうな。
とても面白いし、色々考えさせられる。

①ツールにお金を払うか
確かに昔は「悪の帝国Microsoft」に対して「ハッカーたちの魂のOSS」みたいな印象があり、自分も大学時代にEclipseなどが無料であることに感動した。今でもOSSやライブラリなど、無料のものが多い(そしてそれが間口を広げ、イノベーションを加速させている)一方、ツールに対してお金を払うようにもなっている印象。何が常識・習慣を変えさせたのだろう!?

②False Negativeとの戦いと、計算されつくしたリスク
過去にうまくいかなかったものが、その次もうまくいかないとは限らない。大体はうまくいかないが、それが化けるから世界が変わり、価値も変わるのがテクノロジー(一方で最近は成功し巨大化しているのが多いので、生存者バイアスがかかりすぎて楽観が過ぎると思うが…)。
Accelが「計算され尽くしたリスクをとる」とある。個人的にはUber・DoorDashなどは普及した事実をみると、ユニットエコノモクスの議論は分かる一方で、ITバブルの時代の有名な失敗例であるWeb Vanなどに引っ張られたFalse Negativeである可能性があると思う。ただその後投資しているので、リスクリターンのバランスで、両方の矛盾を包含して投資するという現実のために、出口かほれ込みのどちらかが十分に強くないリスクは取らない、というのを含めた「計算され尽くしたリスク+直感」なのだと思う。ロジックとアートの融合はこういうのが必要。

そして最後に…バターフィールド氏の「退職メール」の全文が気になった方は下記で(途中までしか出ていなくて気になったw)
https://signalvnoise.com/posts/2147-stewart-butterfields-resignation-letter
いい話ですね。「timing is everything」を改めて思い知らされます。

Glitchの失敗から「じゃあスマホゲームを作ろう」ではなく「ゲーム制作のツール」に着目しようとなったのがすごい。幸運もあると思いますが、失敗して自分や自社の可能性と限界をしっかり見直すということは意外にできていることは少ないのではないかと思います。
アンドリューとはマイフィットネスパルをきっかけに知り合いました。アクセルはフェースブックの投資等で知られるシリコンバレーを代表する名門ファンドですが、地道で地に足がついたVCの王道を歩むファンドで業界でも深く信頼されているファンドの一つです。アンドリューは日本ではあまり知られていないと思いますが、業界で最も尊敬を集めているベンチャーキャピタリストの一人です。彼が日本のメディアにこのような形で率直に非常に細かい話をしてくれるのはかなり画期的なことだと思います。

アンドリューのストーリーはしっかりしたフィロソフィーと長期的な視野にたった「システム」がある、とてもアクセルらしい話だと思います。彼は強い信念を持つビジョナリーでもあり、中小企業向けのサービスにいち早く目を向けて注目される投資分野を作り出してきたということでも知られています。
slackはリモートワークの浸透などもあり、たくさんのビジネスパーソンが使用するアプリになりました。

スチュアート氏の前の事業の際にメールを一切使わず、その際に独自開発したものがslackの原型になっているというところが面白いですね。
2019年2月のSlack上場時に、Facebookにポストしたのがこちら↓
シリコンバレー史に残る、感動的なストーリーですね。。

Slackが正式に上場申請しました。
データチェックしてみて驚いたのですが、大手VCのAccelは2009年1月のSlackのシード調達($1.5m)をリードして以降、直近の2018年8月のシリーズH($427m)まで、全9回のファイナンスラウンド全てにフォロー投資しています。
Slackは当初はゲーム会社でしたがパッとせず、思い切って社内で自社開発したコミュニケーションアプリにピボットして大当たりした紆余曲折な会社。これを一切ブレる事なく10年にわたり支え続けてきたAccel。そのPartnerのAndrew Bracciaのインタビューがこちら。
ゲームが大外れした時、Stewartが「これまで出資してくれた資金を返して、我々はここで終わりにする」と持ち出したのを、「僕らはチームに投資したんだ。お前がこれからも続けるならずっと支援するよ (If you want to continue to be an entrepreneur and build something, then I’m with you)」とAndrewが言った下りが胸熱です。。。
おめでとうございます!

https://techcrunch.com/2015/07/13/andrew-braccias-big-bet-on-slack/?fbclid=IwAR3dCHFXNVKzLoMO6mfsj5eYAnZc38r7plVGdp4VLfeVSQmTkasCO9Obbw4
あまりにも慎重になりすぎて投資しなかった先が大きく成長する。よくある話です。「偽陰性(false negative)」というキーワードが印象に残りました。

逆に成長すると思っていたところが、だめだったというFalse positiveの例も多数ありますよね。その境をどう引くか、VCの眼力が問われるところです。
この連載について
世界中のテクノロジーが集まる米シリコンバレーでは、今なにが起きているのか。NewsPicks編集部とシリコンバレー支局が総力をあげて、動画コンテンツでレポートする。