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場の空気を読む力をどうつけていくか? 
会話はキャッチボールなので、相手の反応が自分の意図したものでないと感じとる力、違うボールを投げる力が必要。
これだから絶対うまくいくという方法はないと心得て、自分のとって無理がなく 確率的にうまくいく方法を幾つか用意して臨んでみてはどうだろうか?
プチ○○はその意味で、有効な手立ての一つ。
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オンラインでも直接の対面でも、ちょっとしたしくじりやちょっとしたすごいことを話して、共感がうまれると、関係がより良好になるように思います。相手を知りたいと思うところからですから、傾聴の姿勢も大事です。
しくじり先生と同じような、人のエピソードは、研修のときでもよく使われますが、大人気な内容です。
しくじった内容だけでなく、そのしくじりに共感して、そうだよね、あるあると思うところから、そこをどうすればよかったのか、どう克服したのか、ということを知ることができ、それは学びの情報をもらうことができます。
学びは、自身にとっても有益な時間で、人に更に興味がわきます。また、オンラインですと、人の雰囲気はほぼ顔に集中して、顔の動きとお話しだけになりますから、声にも気を遣いたいなと昨今思っており、いわゆる聞きやすいいい声に努力をしています。また、笑顔で楽しく会話できるといいですね。
初対面の方と関係を構築する上で、自己開示は、信頼を得るためには必須である。相手の受け取り方や、反応を見極めながら対話することが求められる。「自虐ネタ」でも、失敗からの学びを"示唆"として相手へ提供出来るのであれば、相手の関心度合を図る有効なフックになる。基本は、オフラインでも、オンラインでも、同じであるが、特に、オンラインでは、相手の機微なリアクションを掴めないため、相手のペースを常に確認する意識を持っていたいですね。
たしかにオンラインだと自虐ネタが少し引き気味になる印象ありますね。笑った時に反応わからないからですね、たしかに
「しくじり」…というより、「可愛げ」だと思います。

「隙きがない」ではなく、「ちょっと脇が甘い」くらいのゆるさが安心感と共感につながると思います。

要は、愛嬌が大事だと思います…が、私はできていません。涙

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
仕事ができないのですが話し方が偉そうらしく、仕事ができると見られたくないのでしくじりエピソード自虐エピソードをとりあえず話して期待値を下げるようにしています...