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初対面の方と関係を構築する上で、自己開示は、信頼を得るためには必須である。相手の受け取り方や、反応を見極めながら対話することが求められる。「自虐ネタ」でも、失敗からの学びを"示唆"として相手へ提供出来るのであれば、相手の関心度合を図る有効なフックになる。基本は、オフラインでも、オンラインでも、同じであるが、特に、オンラインでは、相手の機微なリアクションを掴めないため、相手のペースを常に確認する意識を持っていたいですね。
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場の空気を読む力をどうつけていくか? 
会話はキャッチボールなので、相手の反応が自分の意図したものでないと感じとる力、違うボールを投げる力が必要。
これだから絶対うまくいくという方法はないと心得て、自分のとって無理がなく 確率的にうまくいく方法を幾つか用意して臨んでみてはどうだろうか?
プチ○○はその意味で、有効な手立ての一つ。
オンラインでも直接の対面でも、ちょっとしたしくじりやちょっとしたすごいことを話して、共感がうまれると、関係がより良好になるように思います。相手を知りたいと思うところからですから、傾聴の姿勢も大事です。
しくじり先生と同じような、人のエピソードは、研修のときでもよく使われますが、大人気な内容です。
しくじった内容だけでなく、そのしくじりに共感して、そうだよね、あるあると思うところから、そこをどうすればよかったのか、どう克服したのか、ということを知ることができ、それは学びの情報をもらうことができます。
学びは、自身にとっても有益な時間で、人に更に興味がわきます。また、オンラインですと、人の雰囲気はほぼ顔に集中して、顔の動きとお話しだけになりますから、声にも気を遣いたいなと昨今思っており、いわゆる聞きやすいいい声に努力をしています。また、笑顔で楽しく会話できるといいですね。
たしかにオンラインだと自虐ネタが少し引き気味になる印象ありますね。笑った時に反応わからないからですね、たしかに
オンラインのみで対面し、オンライン上のみで商談、契約、サービス提供が完結する状況に、たった1年で変わってしまいました。
ビジネスにおける人間関係構築の前提はもはやオンラインとなりました。
オンラインでのコミュニケーションスキルは全てのビジネスパーソンの必須のスキルですね。
表情のわかりにくいオンラインでは、重い話は過度に深刻になりやすいのかもしれません。

先日、クラブハウスで、自虐ネタで空気が凍った瞬間を聞いて、そう感じました。
もちろん、モデレーター力量や本人の選んだ話のまずさなどもあったと思いますが。

クラブハウスのようなSNSでは、尖った体験を聞ける点が魅力ですが、尖った体験は、乗り越えたエピソードやポジティブな要素が重要なのだと思います。

その点、共感を示しやすい「あるある」な話は、使い勝手がいいかもしれませんね。
本質は、自分を大切にし、相手も同じように大切にするコミュニケーション方法をとると良いと思います。

自分の気持ちを把握し、感情をコントロールしながら、言葉を選んで伝える。

相手の権利を侵害することなく自分を表現する気持ちがあれば、内容云々で無く、良質なコミュニケーションは成立するはずです。
最近、無理矢理オンラインにしたがるオンライン時間泥棒と、空気読まず無限に喋り続けるオンラインおじさんがすごく気になる。そして自分もそうならないように注意。
「しくじり」…というより、「可愛げ」だと思います。

「隙きがない」ではなく、「ちょっと脇が甘い」くらいのゆるさが安心感と共感につながると思います。

要は、愛嬌が大事だと思います…が、私はできていません。涙

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
仕事ができないのですが話し方が偉そうらしく、仕事ができると見られたくないのでしくじりエピソード自虐エピソードをとりあえず話して期待値を下げるようにしています...
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