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「「どんなあてずっぽうでもいいから、まずは何かしらアプローチをしてみて。
そうすれば、「それが何でダメだったのか」というとっかかりが出来るから」」

まさにそのとおりだと思います。うまくいっているときは逆に危険だと思ったほうがよい、なにかうまく行かないことにぶち当たったら落ち込むのではなく「やった」と思べき。なぜならそれが自分が解くべき問題だから。といつも後進にアドバイスしています。
「何がわからないか わからない」状況から どう脱出するのか? とても興味深い記事。
その状態で止まってしまったのでは 的確な質問もできないし良いアドバイスも得られないだろう。
まず 思考を止めず何がわかっているのか、を一つづつ整理してみてはどうだろう。 一つでもいいから わからないことを自分の言葉で言えれば 第一歩。 そこから何かを掴むヒントを見つけられる。 
要は なげださいこと。
何を求めているのか?

何がわからないのかを言語化すると、自分にとっての課題や求めていることがわかる。

そうすれば、的確な質問ができて、自分にとって価値ある答えを得ることができますね。

自分で考えたり、試したりせずに、漠然と質問するのは、単なる知識の詰め込みになってしまいます。
つまり、S先生の表現する「一台目の掃除機」というのは、自分の思考過程、「自分はその問題に対して何を試みて、それがどのように失敗したのか」でした。
父親が大学教授だったので、気がついたら自然と身についていた。とりあえず、やってから話すが大事。
さらに一歩突っ込むと、結果について仮説も入れるとなお受けがいい。正解だと中々やりおるなこいつになるし、ハズレでもよく頑張ったでしょうで解説をくれる。相槌の仕方も意外な点を率直に感想に出すと受けがいい。

一方で、ビジネスマン相手はあまりこの方法は受けが良くない。彼らは知識を利用する側なので、精度が大事。仮説はどうしても精度が低いので、相手によってはバカなのかと思われる。
この場合はわりかし知っていますよっていうオーラを出すのが大事。又内容よりも素振りとか説明が詰まらないとかが大事なる。

中々会話は難しい。
仮説は仕事においても様々なシーンで重宝します。仕事を進める上でも常に念頭にあるし、キャリアを積むにつれて自分の中での自問自答が必要になってきます。若いうちなるべく早い段階から、意識して欲しいノウハウの1つですよね。
自分自身への"問い掛け"が極めて重要だと思う。他人から提供される"答え"で満足することなんて、滅多にない。自身で考え抜いた後に、湧きでる"疑問"を常に持ちたい。その"疑問"をもって、他者に訊ねることができると、"答え"そのものではなくても、その片鱗を見出すことに繋がる。この過程を経ず、直ぐに他者に"答え"を求めることは、自身の学びを深める機会を自ら捨てるようなものだと思う…。WHYの深掘りは、難しく考える必要はない。シンプルな問い掛けが本質を突く。構造化すると見えないもの、欠落しているものも見えて来る。頭の中で整理したつもりで終わらせないことを意識したい…。
実に分かりやすく、役に立つ記事!

1台目の掃除機とも言える、自分なりの【答え・視点】をまず持つ。それを持って質問してもらえると答える方はとても楽です。

質問した方も、2台目との差や違いが分かる。

この差を増やすために、3台目や4台目の【掃除機:自分なりの知識・視点】を更に持っていくと、、、「あ!ぶっちゃけこういう事か!」って本質がつかめるように思います。

いずれにせよ、早速、今日からチームメンバーに共有してみます。
私は幸か不幸か、生まれつきの「質問魔」でした。
小学校時に通っていた塾の先生からそのレッテルを貼られ、中高の先生は講義後・休憩時間や下校前に捕まえ、大学時代は体育会の部活に入っていて隣県にユニバーシアードに出場した全日本クラスの先輩選手がおられたので時々指導してもらいにご自宅まで伺っていました。就職もある会社の説明会に行って、人事担当者に会社パンフレットの1ページ目に紹介されていたこの方に会いたい!と懇願して一時間会ってお話いただき、それで結論を出しました。
もともと小学校低学年から担任の先生に挑む→玉砕、高学年→勝利、という今思えばかなり面倒くさい輩だったので、(わからないのに)質問をしない、というほうが理解しがたいです。質問の仕方は確かに大事。ただ、まずは疑問を持ち、わからないことをうやむやにしないで尋ねる、ということを習慣づけることが先決かな?と思います。
社会人1年目の頃、「これってどうすれば良いですか?」という質問をしたら上司からえらく詰められたので、「この状況なので◯◯でやろうと思うんですけどどう思いますか?」という聞き方に変えると、わりとコミュニケーションがスムーズに進んだことを思い出しました。