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結局、ことの多くは『ボス以上の部下はいないし生まれない』ってことじゃない。
どんなに上司がダメ出しせず質問うまかろうがさ。
みんなが成長しなきゃなんだけど、そんなうまくはいかんのよねぇ。
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「ダメ出し」はダメ。

質問する側とされる側の知識レベルには大きな差がある。まず、そう考える。

単に「なぜ?」を投げかける、漠然とした質問は無責任。部下に考えさせる、いい上司や先輩だと思っている自己満足です。

問題発見して、課題設定できる質問を考えましょう。相手が成長できる質問です。

そもそも「ダメ出し」という発想がよくないですね。お互いに考える「アイディア出し」のほうがいい。
会話のキャチボールができているか?がとても大切。 
「ダメ出し」は、とても強い否定を感じる言葉。 やはり相手を否定することには抵抗感がある人が多いだろう。
質問は、会話を深くする大切な方法。 うまく相手の言いたいことを引き出せたら成功。 そのためには答えを想定して 答えやすいシンプルな質問をする、すなわち質問力を高めることを意識したい。
質問力は育成力。
質問するためには質問者が聞きたいことを整理しておく必要があります。まさに脳みそフル回転。私自身はいまだに課題。
いい質問は相手に気づきを促し、成長のきっかけを作る。
分かってはいるのだけどね。
こうして時々「ああそうだよね」という記事に目を通すことでも気付けます。

質問は端的に、一つ一つ、徐々に深める。
つまり相手としっかり向き合うことなのですね。
ダメ出しという言葉の意味は、「駄目」を出す、反省すべき事項を相手に伝えて、改善を促すこととあります。
重要なのは、反省だけをして欲しいわけではなく反省から何を学び、次にどう改善すればいいか、その改善を最後は行動にうつし実行するところまでに到達して欲しいわけです。

反省だけして暗い気持ちで終わるために、わざわざネガティブな言葉を伝えても双方にとって有効でなく、どう改善すればよかったかをフィードバックから素直に得て自分で考えて行動するということを繰り返したいですね。
そのためには、質問の出し方によって素直にその言葉を受け入れるかどうかはありますが、割と、ポジティブフィードバックから返すことで、聞き入れやすい状態を作ることが有効です。

ネガティブフィードバックをいきなり出すと、心のシャッターがガラガラと最初から閉まり、防御状態になってしまうので、そこをこじ開けて考えてもらうというところに持っていくまでのハードルが高い。
しかし何かしらでもポジティブな点を見つけて、これは良かったというポジティブフィードバックを伝えてオープンなコミュニケーションが開始できる状態で、相手にその上でネガティブフィードバックを伝えるか、信頼ある関係だからこそ、伝えるのだという状態の相互関係が必要ではないかと思います。

気を遣いすぎてフィードバックを伝えない関係よりも、信頼ある相互関係を作り、積極的にポジティブもネガティブもフィードバックを伝えあう文化が、(フィードバックをリーダーがメンバーに伝える方向だけでなく、メンバーからの逆のフィードバックがあっても良いわけで)個人そして組織を強くすると考えています。
「まずは相手の心を開かせる」…これに尽きるでしょうね。

最初に「心を閉ざさせてしまった」場合には、その後で、何をどう言っても、何のコミュニケーションもできません。

自分もできていないので、この記事を読んで反省しきりです…

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
同僚と話をするときに何気なく言葉を使ってしまいますが、言葉の使い方もTPOに合わせて変えたほうが絶対いいなと思いました。勉強になりました