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言わずもがなだが、スタートアップ経営者に限らない資質
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課題のない会社なんてありませんし、スタートアップである以上、課題が山積していて当然です。
投資家の立場で投資検討するにあたり、重視する項目は準備しているものの、減点方式で見るのではなく、どういう特徴があり、どうすれば弱みを補うことができるかといった観点で臨んでいます。

そんな中でも、経営者の誠実さだけはノックアウトファクターと捉えています。
何を以ってして「誠実」と考えるか、どう判断するかは難しい点ですが、どれだけ事業が魅力的に見えても、経営者の言動が信じられない会社とお付き合いするのは難しいです。
結婚相手に「誠実な人」を求める人が多いように、起業家に「誠実さ」を求める投資家がいるのは至極納得です。一方で、投資家にもフェアな「誠実さ」は求めたいですよね。基本的にスタートアップ経営者は、公私にわたり痛くない腹までも探られる側です。投資家と起業家が一蓮托生の関係なのであれば、やめるときも、すこやかなるときも、ともに安心して誠実になれる関係性を築けるのが最高です。
本記事の趣旨とはずれますが、経営者の誠実さはスタートアップ企業の成長にとって重要であることは異論ありませんが、仮にそのスタートアップ企業が非常に困難な状況に陥ったときや、更には残念ながらそのスタートアップ企業が失敗し、当該経営者が再起を図る時にもより重要になると考えています。
私が最初に創業したスタートアップ企業がうまくいかず、実質的に解任という形でその企業から離れて途方に暮れていた時、手を差し伸べてくれ、新しい事業の立ち上げのための有形無形のサポートを下さった方々は、当時お仕事でご一緒していた取引先やライバル企業等でお付き合いのあった皆さまでした。
当時の自分が誠実であったかと言われるとそこまで自信がないのですが、スタートアップ企業経営者であるかないかに関わらず、社会において仕事や役割を担わせて頂くにあたっては、お客様、案件、取引先、従業員等、全てのステークホルダーに対して誠実であることが何よりも重要であるとつくづく感じます。
調子のよい時に寄ってくる人たちや、助けてくれる人たちは、たくさんいます。

大事なのは、調子が悪い時でも、助けてくれる人たち。

そういった人たちが共通に持っているもののひとつは「誠実さ」だと思います。

つまり、その人たちの助けをもらえるのは、同じように「誠実さ」を持っていて、それに共感してもらえる人だけということになります。

スタートアップは、人生を賭けた厳しいジャーニーなので、辛い時に助けてもらえる人たちを得られる資質は、本当に大事です。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません