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コールハーンからSlackの上場の日にサプライズプレゼントされたものということですが、ブランディング施策として参考になりますね。
しかし、ファッション視点でいくとカラフルなアイテムは子供っぽくなりカジュアル色が増します。特に足下は体の先端のため目立ちやすいため、オシャレを意識したいならこのスニーカーは選ばないのが無難でしょう。
もし合わせるならパンツを大人めな黒のスラックスにするとか、インナーは襟付きのシャツなどを合わせるなど、コーディネートでバランスを取ると良いでしょう。と、なぜかファッションコーディネート目線で語ってみたりしました。笑