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私は「わからないことがなにかはわかっている(たぶん)」状態ですが、相手が忙しそうであればあるほど、聞くのが怖いです。「え!?なに!?」って苛立ちをあらわに言われると、もう心が折れて、思考停止してしまい、私が悪いんだからこのまま仕事を失敗して怒られても当然だ……という怒られ肯定モードに入って終わります。書いてて思ったけどやばいな。でも、皆が助け合うのが当たり前、っていう風土のコミュニティではどんどん聞いて、どんどん成長していけます。

後もう一つ思ったのは、「なにがわからないのかを掴み言語化する訓練」は、みんな必要なんじゃないかなと。Googleの検索が上手な人と下手な人の差が顕著にあって、すぐに正解に辿り着く人と、回りくどいキーワードで眉唾ものの信ぴょう性の低い記事しか出せない人を、めちゃくちゃ見てきました。
”新人同士、できない人同士で聞き合っていて、上司や「できる人」には聞かない。

「自分が低技能だと知っている人は、常に質問のときに引け目を感じる」ので、徐々に質問しなくなる。”

これは起業支援の場面でも見受けられます。
コンサルティング料としてお金を頂いていても、相手の手を煩わせたら申し訳ない、くだらない質問をしたら相手に手間をかけると感じる方がおられます。

「成長してもらうことがお礼ですよ」とか、「質問されることで、こちらも頭の整理になります!」などと答えながら、質問する方もされる方もフラットな関係だと伝えるようにしていますが、遠慮する人は考えすぎて質問できないのでしょうね。
大切なのはお互いの心理的安全性。
まずはお互いの関係構築からスタートするのだと思います。

コミュニケーションの能力といえばそこまでだけど
関係の質を向上するにはそれなりの努力が「双方に」必要。

雑談レベルの関係構築の訓練から必要な場合もありますよね。

とは言えまずは「聞いてもいいよ」「聞きたいのはこういうこと?」と聞かれる側の姿勢を作ることが必要かと。
質問すると、できない人だと思われる?

そんなことないですよ。ポイントの1つは聞き方。

「どうしたらいいですか?」と何も考えないで聞くのはNG。

自分の意見や考えを述べて、それに対するアドバイスをもらうのが、賢い聞き方ですよ。
無限ループになりそうですが、出来る人は承認欲求で動いていないので称賛など必要としていないのですが、できない人が引け目を感じなくなるメリットがありますね
"「質問に答えると、回答者が得をする仕組み」は一つの解決策になり得る"
本筋とはずれるけど、
会社の後輩でもない外部の面識もない初対面の人間が、当方の専門分野で売り物である内容について、「 質問あるんすけど! 」なんつってグイグイ前のめりでやってくる場合があって、ギャラの話をすると「え?金とるんすか?ケチっすね」とか言ってくる輩がマジで結構います。いや、こちとら人にお話することで商売してるんですけど。
そういえば、ギャラ払うから教えてくれと言われて、教えたら不払いの奴もいたな。
結論 人に質問できる奴ができる人間であるわけがない。関係ない。
タイトルだけをみたら「いやいや、聞きづらいのがいけないんじゃないか」とつっこみたくなりましたが、実際に読んでみると、まさに「誰でも質問をしやすい組織カルチャーをどう作るか」というお話でした。

上司側は、質問はある?とこまめに聞き、質問があったら丁寧にこたえる。
部下側は、もらった答えをしっかり反映させることで、質問をした意味・回答してもらった意味をしっかり成果として残す。
お互いに定期的にフィードバックをする。

そんなサイクルが自然に回るようになると良さそうです。
単純に言えば、「自分が低技能だと知っている人は、常に質問のときに引け目を感じる」ので、徐々に質問しなくなる。
わからないことがわからないのではないか?
というか、背景だったり数字の意味が理解できない。
日本語じゃなくて他の国の言葉に聞こえていると理解している。
仲間にいつでも聞く。自分の考えを持って聞く。
そうすると色々学べる。