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いくつかサブスクリプション型の会計サービスを使っていますが、定期的に値上げがあるので全部移行することには抵抗があります。今まで使っていた機能が使えなくなるのでは上位プランに移行するしか選択肢がない。業者に対する信頼感もなくなるので次の会計年度が始まるときに他のシステムに移行する会社も増えることでしょう。
サブスクモデルは多かれ少なかれ、このようなモデルでしょう。

今回のfreeeのようなケースでは、クラウドサービスなので顧客のデータを預けちゃっているがゆえに、顧客にとっては「そうかんたんには移せない、後戻りできない」という顧客の弱みにつけこまれているという印象が強いのでしょうね。

でも、ビジネスというのは多分にそういうものであり、ユーザーは「そういうことも十分にありうる」と念頭に置いて使うべきでしょう。

ユーザーは、そのような企業の方針を見て企業の経営姿勢を判断し使い続けるもよし、だったらええわと突き放すもよし、なんだと思います。
他の方もコメントされていますが、freeeは、お試し版を昔ダウンロードしましたが、きちんとした簿記の知識がある人には使い勝手が良くないです。
その点、やはり弥生会計は優れものです。

それでも使う企業はあるのでしょう…と前向きに考えてはいましたが、10倍値上げもびっくりですが、この優先株の発行にびっくりです。
資本政策のポリシーはどうなっているのでしょうか?
囲い込んだ上で
この値上げは、、

これはこの後どうなるか
スタートアップなら、スケールするために現金燃焼できるけど、上場したら、利益を上げるような経営にしないと株主からいろいろ言われる…結果、こうなる…IPOは難しい。

※個人的な見解であり、所属する会社、組織とは全く関係ありません
大人の事情が有るんだとおもいますが、freerは上場するのが早すぎたんですよ。
赤字でも良いからもう少しユーザーを増やしてからでも遅くなかったと思います。
あた、値上げするんだったら消費税増税のタイミングの方が騒がれなかったかたと。
最近、XEROばっか。