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振り返って20代、"こうしていてもよかったな"と思うことはありますが、"こうしておけばよかった"ということはありません。(英語以外は!)

ただ、諸先輩方の『やっておいた方がいいよリスト』は確かに正しくて、私もめげずに伝えていこうと思っています。

最後に「リスクは漠然と取ってらならない」とちゃんと書いてありますが、その通り。無計画でなんとなくやってるのと、意図的にリスクをとりに行くのでは意味が全然違います。
最近面接した方々に、前職の職歴が短くてその理由を聞くと、なんとなく想像していたことと違っていて、という回答を皆さんされます。リスクを取りに行く、と決めた時はその"なんとなく"をちゃんと具体化してダメそうな(あわなそうな)ポイントを潰していくということがとても大事です。

この記事のタイトルや冒頭だけ読んで、なんとなくリスクをとりにいく、という人が増えないことを祈ります。
リスクを取ることと、逃避は違う。 ポジティブな理由であれば 興味や好奇心、直感で新しいことを始めてもいいと思う。
その時リスクを考えることは必要。 キャルクレーテッドリスクともいうが、リスクを計算、予想することが大切。
若いかどうかというより、人生のステージ、環境によって 取れるリスクの範囲が変わってくるのではなかろうか?
シリコンバレーに赴任して約1年が経過した頃…初めての失敗を経験しました。

すると、周りの人たちから一様に…

「おめでとう!ようやく1回失敗できたね!あと7~8回失敗できれば、成功できるかもね!頑張りなよ!」

と祝福されました。

そうなんです。「失敗」は「成功」するための「過程」なんです。

「ようやく1回失敗できたね!」

の意味は、「やらなければ失敗もできない」ということです。

シリコンバレーでは

「Fail Faster, Fail Harder」
(より早く失敗しろ、しかもよりこっ酷く失敗しろ)

とも言われています。何故なら、その方が大怪我しないからです。

個人のキャリアに関しても、全く同じだと思います。
本質的な事ばかりなのですが、伝え方として「振り返って改めて分かる」ストーリーで説得しようとしているところが気になります。43歳の僕は「分かる〜ですよね〜」となるわけですが、これを一番届けたい20代が読んで果たして腹落ちするのかな。
若い人がリスクを取りたくなるための一番の説得材料は「長い目で見たら」ではなく、シンプルに"Follow your heart"というメッセージではないだろうか。
記事にもあるように「リスクが高い仕事はリターンも高い」のだとすると、そのリターンとはやはり「学び」だと思います。キャリアの早い段階だといい、というのは、それだけその「学び」を活かせる機会がその先にいっぱいあるからですよね。

「リスク」とは厳密イコールにならないかもしれませんが、難易度の高い仕事・複雑性の高い仕事も同様に「若いうちに取る」ことがプラスだと思っています。そもそもチャレンジだから、いろんな意味で注目度・露出度が高まる。また、こういう仕事って、往々にして「登場人物」が多いんですよね。つまり、ステークホルダーマネジメントの重要性が肌感で身に付く。

この辺りのケイパビリティって、キャリアチェンジ・社外に出ても、意外と全然通用するんじゃないかなーと、ワタシは思っています。経験上。
苦労は買ってでもしろ! というのは間違いない。というのが私の経験です。若い時に矢面に立ち、失敗を繰り返し学び強くなっていく。そんな経験をどのように設計してあげられるかも上司の使命の一つだと思います。

昔新人にいろいろなチャレンジをさせました。新規のプロスペクトに対して説明の機会が1時間あるときに、彼に任せるとかね。彼は「15分で終わっちゃいました~」なんて落ち込んで帰ってくる。そこで、プレゼンの段取りや、シナリオや訴求ポイントや顧客が何を求めているのかなどなどをコーチングするわけですね。

資料作成を任せて徹夜なんてしょっちゅう。それに付き合う私も徹夜。そのプロセスでコーチングしなければなりませんからね。そんな経験で資料作成のフレームワークが浸透する。徹夜の是非は置いておいて、任せて初めて何とかせねばという危機感と自力が出る。そんな経験は必ず血となり肉となりますね。
この記事は、金融的なリスクとリターンの関係を、仕事において、述べていると思いますが、果たして本当でしょうか。

ここで言いたいのは、リスクではなくて、チャレンジではないでしょうか。
加点主義でチャレンジが奨励される会社では、リスクが少ないと言えますし、
減点主義でチャレンジをあまり認めない会社では、同じことをしてもリスクが高いとも言えます。
私の場合、同じコンサルティング会社でも、チャレンジを認めない、応援しない会社があり、長くはいられませんでした。

大切なことは、加点主義でチャレンジが奨励される環境に身を置いて、経験を積むことではないでしょうか。
キャリアの早い段階でのリスクはもはやリスクではなくチャンスと捉えて良いと思う。
ただ、20代前半で当事者がリスクをチャンスと感じられるかというとかなり難しい。だからこそ価値があるしキャリアを中長期で考えて思い切ったチャレンジする人を応援したい!!
若いうちの苦労は買ってでもしろ、というのは今では下手をすればハラスメントになりかねない用語になってしまったが、でも貴重な事実。
とりあえず、会社を辞めたあと、最初の会社の同期に声かけられて起業に参画したのは、結婚のタイミングでした。さすがに寿退社というのは方々から心配された。離婚したけど。

とはいえ、それまでに転職もしているし、結婚もしていたわけで、起業がリスクだったのかどうかもわからんです。その時は、別の仕事(海外でPM)も選択肢としてはあったけど、そっちもリスクあったかもしれない。

そもそも、リスクとして扱われていることって、不確実性と混同されている気がする。どうなるかもわからないことなんて、リスクではなくて不確実性だと思うんだけど。