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学生起業を支援するウィルフというビジネススクールがあるのですが、ここはプログラム期間中、学生に3回、実際にビジネスを立ち上げさせるということをしています。
https://willfu.jp/

例えば大学3年生から教科書を引き取って1-2年生に販売する仲介業を古物商のハードルを回避しながらやったり、インセンティブをつけて商品を販売するリアルアフィリエイトみたいなことをやったりするわけですが、実際に「サービスを提供して対価を得る」ということをすると、お金をもらうことの大変さや、必要とされるサービスを生むことの難しさをとにかく痛感することになります。
それこそ自信をへし折られる。起業のハードな側面を知る。
それでもやりたいと思える人はやるべきだし、ここで自分には向いてないと思い直すことも大きな価値だと思います。
僕は「起業したい」と思った全員が起業すべきとは思いません。
4年前に起業した時、起業家の友人から物心両面でのサポートを頂きました。その後、「千葉道場」という起業家のコミュニティに入り、たくさんのアドバイスを頂きました。

起業家の先輩や仲間からのサポートなしには、今の私はありません。

なぜなら、本やネットから入手できる情報は、非常に限定的であり、しばしば間違っているからです。本当に大切なことに限ってどこにも書いていないということを、この4年間、痛感する日々でした。

そのような自分自身の経験から、起業を目指す方には、定期的に、起業家の先輩に相談していみることを強くお勧めします。
起業にかかわらず、小さな一歩を踏み出すこと、同じ場所に留まらずとにかく何かの行動を起こすことは大切と思います。
そして、起業した場合も、必要に応じて柔軟に(しかししっかりと情報収集して検討した上で)ビジネスをピボットするという行動を起こせる方が強いなぁと、スタートアップ投資をしている観点から客観的に見ていて感じます。
私も41年勤めた会社を退職し起業しましたが、起業すること自体は難しいことでもありません。

しかし、本当に生活のための収入をすべて新しい仕事から得るつもりならば、仕事が継続的に獲得できるための準備を怠ってはならないということが、ポイントだと思います。

何の仕事をするのか?
本当にそれが得意なのか? 顧客は存在するのか? 即ち、あまた存在する競争相手に比し、新しい価値を創造できるのか?
本当にやる気に満ち溢れているのか?
顧客を探す努力は厭わないのか?
しばらく、無収入が続いても問題ない余裕があるのか?
アドバイスしてくれる友人はいるのか?
遠慮なくアクセスできるネットワークがあるのか?
新しい仕事を本当に心から楽しめるのか?

また、副業・兼業で始めたいと考えているならば、本業の仲間たちが応援してくれるのかが大切です。恨まれても首になってもやるつもりなら、上記と同じ覚悟が必要ですね。

フリーランスになろうが、税金はちゃんと納めるということが大前提です。それなりの勉強は必要ですし、健康保険等会社勤めの時はあまり意識していなかったコストが、想像以上に重たいなど、勉強しておかないと想定外などと驚いたりする方もいます。しかし、それらは難しいハードルではありません。怠りなく準備をすればよいことです。
「起業する」ことは手段であり目的ではありません。

目的(やりたいこと)が最重要です。

「起業すること」が目的なら、それは成功しません。

「起業」は、あくまでもひとつの形態なので、結果的にそうなることもよいのですが、最初から「起業ありき」ではないと思います。
正確には、「走りながら考えなさい」かな。