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プロフェッショナルにとって服装とはプロトコルです。異なる身なりの人は違うプロトコルなのでこの人とは仕事ができないな、となる。

例えばシリコンバレーはTシャツと短パンだ、と言いますが、その真ん中にあるサンドヒルロードのベンチャーキャピタリストは全員ワイシャツと革靴です。法律でも社則ですらもない。そこにいいちいち議論はない。
同じ投資家でも有名なYコンはTシャツ。なぜか。彼らはVCではなくアクセラレータだから。それがプロトコル。
常時30℃のくそ熱いシンガポールでも金融マンは全員スーツ。それがプロトコル。

そういうもの、それ以上でも以下でもない。語るだけ野暮。
仕事に支障がなけれどんなスタイルでもいいと思う。短パン裸足にサンダル履きのエンジニアなんて夏場はごろごろいるし、何の支障もない。一方で営業が同じ格好したらこれは相手に対して失礼になるから(売るものにもよるけれど)、当然成績下がるので、そういう格好はしないだろう。世代に関係なく適切な服装を選ぶのは社会人の常識で、それを強制する必要はないし、それで成績が下がったら本人が損をすると言うことでいいはずなんだけどな。
私の働く米系企業では社員に対し「Unconscious bias(無意識によるバイアス・先入観)」は思考を画一的にし、イノベーションを妨げるものとして、その存在を認識しながら適切に対処せよ、という強いメッセージを伝えています。

これは具体的にどういうことかというと「国籍や人種、学歴、職歴、性別など、本質でない要素で、評価を決めないこと。共通した評価軸を持って、見える成果と結果を正当に評価すること」であり、私個人としては、「服装」とはその「本質的でない要素」の一つのように考えています。

例えば採用面接をする場合において、候補者が何を着ていたか?など気にしたことがありません。おそらくTシャツにデニムの方もいたと思うのですが、その人を採用にしたか不採用にしたかも覚えてないです。

さらに言えば、職歴に関しても「この人はこういう経験があるから、きっとこの分野が得意なはず」と決めつけることも、極力しません。聞きたいことがあれば面接で聞き、そしてその回答の内容に対し、採用有無を判断します。なので面接で何を聞くか、非常に頭を使います。

話は戻って、私が相手の服装を気にしない件ですが、もちろんこれは私が自由な業種・業界にいるためだとは思うものの、他のコメントで「相手が不快に思わなければ」「社内であれば」という条件付けをされている方が非常に多いので少々驚きました。

私個人の考えは、下のコメントの一つにあった中国でのエピソード「不快に思うほうがおかしいのに、何故自分が迎合しないといけないのか」に非常に近いのですが、まだまだ日本においては特殊な考え方なのだと、これまた認識し直し、適切に対処するべきなのでしょう。
「カジュアルな服装がいい」という勘違い。

クリエイティブな人はカジュアルであるべき。スーツなんて着ない。いかにもって感じの「○○風な服装」をすることで業界ぶる。

その考え方そのものが固定観念の塊で、クリエイティビティのなさを露呈している。

カジュアルじゃなきゃいけない、フォーマルじゃなきゃいけないという考え方はやめよう。

自分のパフォーマンスが最高になる服装をしよう。状況判断やモチベーションを考えて。
"「私たちは弁護士には弁護士らしく、金融マンには金融マンらしい服装を期待しているのだ」と指摘する。"
突き詰めるとそういうことになります。
みんながふさわしいと思う格好を少しだけ上下左右に外すのはアリですが、やりすぎだよね?と思われるならその格好は控えた方がいいに決まってます。
それでも大きく外す格好をしたいならばそのリスクを取れば良いと思います。リターンが期待できるならやれば良い。私が上司ならそんなリスクはとって欲しくはありませんが。
前職での話。服装は完全に自由でしたし、それが良いと思っていたのですが、胸元に"LOVE ME TENGA"と大きくプリントされたTシャツを着た男性エンジニアがオフィスを闊歩していたのを見た時には「さすがにあれはないんじゃないか?」とCTOに問うたことを覚えています。
ブラジルはカジュアルなので結構まじめな仕事でもネクタイをすることはほとんどないです。
たまにネクタイすると「国税庁が税務調査に来たと思った。驚かせるな」という冗談は私の周りでは定番。
ビジネスの現場だけでなく、どんな場合でも服装にはメリハリがあった方がいい。
結婚式にビーサンで来る人もいなければ、スーツで海水浴に行く人もいないでしょう?

商談などで交渉や顧客訪問が必要な時は、礼儀としスーツをパリッと着たい。
社内でのパソコン仕事だけならアウトプットが重要なので、服装はカジュアルで十分。

基本「良識の範囲」で何でもOKだが、以前シンクタンクにいた時に「さすがにビーサンとTシャツはどうかと思うんだけど」と言ったことはある。
完全自由な会社以外は、服装規定が大抵あると思いますが、これは自分で判断できない人の為の目安だと思っています。基本的には、パフォーマンスを発揮しやすい服装を自分で選んで着れば良いだけです。パフォーマンスには対人関係も含まれますが。

スーツ着用必須な職場でも、スラックスでなく折り目付きのチノパン履いていれば凄く楽だし大抵バレない。仮に「あれ?」と言われても「スラックスの定義ってなんですかね?」と問えば「むむむ・・・」となって終わり。

常に同じ様な服装を集団で着ている同調の塊の様な人に、仕事できる人を見つけたことないですよ。特別駄目な人もいないけど特別イケてる人もいないという印象。周りの様子を伺いながら成長してきた人は、どうしても平均値に留まってしまうんですよね。
スーツを求められる場所に行った後、着替えてから、「スーツの人間は信用できない」という人と会ったことがあります。
自分を偽っているつもりはなく、私自身はカジュアルスタイルもスーツもどちらも好きですし、強いこだわりがありません。

ただ、振り返ってみると、やはり服装の自由な会社に長くいるからそう思うのかもしれません。
「スーツが常識」あるいは「Tシャツが常識」という会社に長くいたら、違う考え方になっていたでしょう。

ちなみに、会社の中には、スーツしか着ない人もいますし、スーツは着ないという人もいます。