"成功確率1％"の仕事を"99％"にする方法 - 成功とは成功するまで続けること
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トライ&エラーは大変重要ですが、エラーに対しての学びがなければ何百回やっても失敗する可能性はあります。
大事なのはただトライすることではなく、エラーから学びトライの質をブラッシュアップしていくことだと思います。その理屈（何回でもやって進歩せず、全く同じ失敗も繰り返す）だと、成功確率0.1%だと4602回、0.01%だと46049回やらないと99%になりません。
事前に自分の仕事の成功確率がわかる事は稀ですが（事前に予想した確率が正しい確率も求める必要がある。それも分かればの話だが）、仮に事前にわかっているとすると、それはもはや不確実な挑戦ではなく、投入するコストとリターンの期待値の比率で挑戦する価値があるかが自動で決まり、多くの人が挑戦するために過当競争となり、イノベーションが起きるまでコスト競争、つまり人件費の争いになります。そうした業界で、公益性がある事業は一般に規制産業になります（ウーバー以前のタクシー業界など）。
また、事前に確率がわかっていて、期待値が十分に高いからといって、何回でも挑戦する価値があるとは限りません。ベルヌーイが考えた「サンクトペテルブルクパラドクス」という有名なゲームがあります。コインを表が出るまで投げ続け、表が出たときに、賞金をもらえるゲームで、もらえる賞金は、1回目に表が出たら1円、1回目は裏が出て2回目に表が出たら倍の2円、2回目まで裏が出ていて3回目に初めて表が出たらそのまた倍の4円、3回目まで裏が出ていて4回目に初めて表が出たらそのまた倍の8円、というふうに倍々で増える賞金がもらえるとき、期待値を計算すると無限大になるので計算上は参加するのが得ににみえるが、現実にはそうでもないというものです（胴元の資金が無限大、挑戦する回数が無限回、という仮定が現実と合わない、などのため）。
せめて、自分の挑戦がどの程度突飛なものかがわかれば、最悪のケースはわかるかも知れません。仮に「平均的な挑戦」というものがあったとして、自分の挑戦のレア度の標準偏差がわかれば、チェビチェフの不等式（P(|x-μ|≧kσ)≦1/k^2)によって、期待値の理論的な最大値は一応求めることができます。
いずれにせよ、真の挑戦とは、確率が計算できない不確実性に挑戦することであり、事業責任者の利益の本質はその挑戦に対する対価として得られます。学校では適用できないケースです。
試験前までに問題正答確率１％なら、その問題を見限り、他の問題に着手したほうが得策です。
成功するまで解き続けることは逆に非生産的であり、まずは答えの解法を聞いて教わり、それを脳が覚えるまで解き続けるほうが学生にとって生産的です。
