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僕は一般的に言われるほどサラリーマンの未来は暗くないと思っています。一社に勤め上げるという考え方にはさすがに無理があるけど、エンプロイアビリティがあれば「雇いたい」という会社はいくらでもある。
サラリーマンには失業保険があるが、経営者にはそれもない。事業に失敗したらセーフティネットさえないということです。
ネガティブなモチベーションで起業するくらいならエクセレントなサラリーマンを目指したほうがずっと良いと思います。
率直に言って、「定年後の収入不安」を解消しようとして独立・起業しても、うまくいかないと思います。
独立・起業は、サラリーマンと違って定期的な給料が保証されておらず、サラリーマンをやっているよりはるかに責任が重くなります。
サラリーマン気分が抜けないまま、定年後のために始めても上手くいかないことの方が多いと思います。
始めるのなら、退路を断って、今でしょ!
自分の身を守るためにも、なるべく早めに独立、企業、副業などを意識することで、外部と接点を持ったり、勉強することは大切だと思います。実際に転職するかどうかはともかく、転職活動を定期的にしてみるのも自分の市場価値を知る上で有効だと思います。
大きな立派な組織ほど稼ぐ仕組みが整いすぎていて、そこで稼がせてもらっているだけの自分に不安を思いました。本当の安定は、どんな状況でも市場・顧客をみきわめて適切に売上をつくれて自分に給料払えることだよなぁと思い、起業して事業をつくる力をつけた方が将来的には安定すると思ったのです(※これは勝算という概念を無視したおっちょこちょいでしかない説もあります)
まあいずれにしても、独立・起業する人はどこかおっちょこちょいな部分があるんだと思います。