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ちょっと、みんなのことが言えないんですが、「フリーランスについて」なんとかなんちゃらの記事・本・セミナー・メルマガが多い理由は… 本業で儲ける人が少ないからです。

バックパッカーエンジニアとかもよく聞きます。世界を旅しながらフリーWifiでエンジニアの仕事をやっています。彼らも、インスタで素晴らしいビーチの写真と自分のマックブックを乗せながら、コンテンツマーケやライターになる理由は本業で儲けませんから。

言わない業界の秘密です。
何度かコメントしていますが「アメリカはフリーランスが多くて素晴らしい」という言説はそのまま受けとるべきではないと感じます。以前テレビで紹介されていたのは、ガス点検などのような単純労働でも、点検工は「個人事業主」になっており、何件回ったかによって「成果報酬」で支払われるとのこと。それって会社が正社員コストを負担したくないということで、言い換えれば社会保障コストの中抜き。「個人のスキルを活かした自由な働き方」というイメージで語られる「フリーランス」とは相当違う世界です。統計的にこの手の「フリーランス」がどのくらいなのかは見れてないですが、相当な割合を占めそうな気がしています
アメリカで個人がフリーランスになる背景と、日本で個人がより多様に働く方法を書きました。
個人的にはフリーランスな働き方には賛同します。ただ、両手を挙げてフリーランス的な働き方が理想なのかと言えば、そうとは言えない部分もあります。

フリーランスは会社が人件費を固定費として考えたくない場合にとる契約の一つです。会社としては人件費を変動費にできる大きなメリットがあります。

労働者側もフリーランスであることで、規則に縛られない自由な働き方ができるメリットもあります。

ただ、日本社会では正社員とフリーランスでは社会保障がまるで違います。その違いをあまり理解せずにいると、フリーランスでいることが大きなデメリットになることもあります。
文化は人の行動に大いに影響を与える

ということを、改めて学ばせてもらった記事でした。
メルシエさんのコメントに大きく頷いてしまいました。

確かにSNSで「フリーランスなオレ/ワタシ」をアピールしている人の殆どが、「いったい何をしているのか?」がよく解らない。フリーランスという職業にでも就いているのかと思うほど、フリーランスをネタに儲けてるというイメージが強かったのですが、そうですか、本業で儲かってないからなんですね。
即日解雇、退職が可能な国なので、企業勤めしていても個人事業主のような感覚だと思います
上司の居ない自由で責任を持つよりも、誰かに雇われて拘束されて責任が無い立場で、無責任に不満を言っている立ち位置の方が良いと思う人が多いのかな。挑戦しなければ大きな失敗も無いし。そういう思考法になるように育てられている気もする。そういう高度成長期に都合の良かった発想法を変えられるといいですけどね。