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他人から歓迎されないことであっても必要とあれば躊躇なくやりきるということは、あまりにも軽視されている意思決定者に必要な素養だと思います。
組織などでは、成功していない人に「いい人」が多い印象です。
ここでも書かれている通り、嫌なやつは極めて主観的な話。坂本龍馬も倒幕派からすれば「良い人」、幕府側からすれば「嫌なやつ」だったと思うので、結局は社内・社外それぞれのポジショントークになるのではないかと感じました。
そりゃ誰だって良いヤツでいたいけど、事業の成功の方がプライオリティが高いからしょうがない。良いヤツでいようとすると、どうしても言いたいことも言えなくなるから遠回りになって成功からも離れていくイメージ。
「ここにいる学生たちに資金を提供し続けたら、赤ん坊に弾の入った銃を与えた気分になるだろう」
「イヤな奴」
多分、確率論から言えば多数なのだろうが、全てそうなる訳ではない。

社会で理想論を潰されていないからこそ可能なビジネスのアイデアもある。
社会常識に染まっていないからこそ出来るチャレンジもある。
だから若い起業家が、いい意味でも悪い意味でも、突出するのは当然。

初めて社会人になる人間は、起業家であれ、会社勤めをする人間であれ、段階的に組織や社会のルールを学ぶ。
唯一の違いは、会社勤めの人間は組織ピラミッドの底辺から、起業家はそのテッペンで最大権力付きから始めること。

過去に成功と社会的尊敬を同時に手に入れた起業家は大抵、社会的常識があり数字に強い「番頭」をナンバー2に置いていた。
あるいはスティーブ・ジョブスがネクストで失敗したように、一旦挫折する事も本人を「大人」にするのでしょう。
「イヤな奴」って表現が違う。ただ愛情が狭く深いだけ。
つまり一見イヤに見える生態の正体は、「偏愛」。

ジョブスのように愛情が全力でプロダクトに向かう事もあるし、孫さんのように誰に何と言われようが自ら打ち立てた志に思いっきり愛情を注ぐ人もいる。むしろ、そんな不器用で偏った人達を愛したい。
人間、好き嫌いはある、イヤなやつと思う人がいるのはしょうがない。特にリストラなどの難しい意思決定であれば、ミクロとマクロで抱く感情や何が合理的かは異なる。
ただイヤなやつではないと思う人がいなくなったり、行動について「こういう見方をするとそうでもないよ」と言ってくれる人がなくなれば、それはイヤなやつ以外の何物でもないと思う。そうなることを正当化するようになるのは違うと思う。
中野信子さんの「サイコパス」を思い出しました。

サイコパスの特徴は、(相手の感情が理解できないわけではないが)それに共感したりできない。恐怖を感じにくいので合理的で大胆な判断ができる…みたいなことだったと思います。織田信長とか毛沢東とかですね。スティーブ・ジョブスなんかも…。

このような人たちは人類の発展、特にイノベーションには必要という気もします。彼らの周りで働く人はご愁傷様という気もしますが、間接的には世間に大変貢献されている方々です。
うーん、どうも記事が頭に入ってこない。
「イヤな奴」と思うのは誰なのでしょう?

まず一つめに、起業家とそうでない方とは、時間の密度が違います。毎回時間に対する対価を考え行動しているわけです。→ イヤな奴と思われるポイント①

二つめに、「決断すること」が経営者に求められることです。安全圏でコメントできるのはサラリーマンの特権です。サラリーマンだったころの自分を知る人からは「変わったね」といわれます。起業して様々な決断を求められ、その決断によって風評される存在にもなりました。以前と違い、会社のスコープに合わないことは断ります。
→ イヤな奴と思われるポイント②

三つめは、僕には当てはまりませんが、バリュエーション(バリューアップ)からのexitがスタートアップの一つのゴールだからでしょう。そして、バリュエーションが上がる一つの理由に「全部、特に強みとなる部分は内製化すること」があると考えます。

僕からすると、一番ムカッとするのは「ニーズを教えてください。弊社で対応しますから」という問い。特にスタートアップに多く、さらに初対面で言う人もいます。笑って「自分で考えてください」と流しますが、顔に出てしまっているかも。
→ イヤな奴と思われるポイント③

私が顧客ニーズについての会話をするのは、社内もしくはお金のやり取りがあるビジネスパートナーだけです。笑

最後に「イヤな奴」とは少し外れますが、創業4年間の経営者としての様々な経験の中で、ご迷惑をかけてしまった方はいます。No.2や雇われ運営者と創業者との間にある大きな差を学び、適応に苦しんだ4年間ではありました。

とはいえ、顧客に「イヤな奴」と思われる人材は弊社には必要ありません。コミュニケーション下手はwelcomeです♪
そりゃあすべての人に好かれるようなことしてたら事業なんかできないよね